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A Santa Casa da Misericórdia da Calheta (Madeira) foi fundada em Outubro de 1535 por Alvará Régio de D. João III e por um grupo de pessoas nobres da Vila da Calheta com o propósito de satisfazer diversas carências sociais e de proteger e apoiar os mais frágeis. O seu primeiro provedor foi o fidalgo florentino Dr. Pedro Giraldes que fixou residência na Calheta, após a sua vinda para a Madeira em 1500.
Ao longo da sua existência, devido a razões económicas, sociais e políticas, a Misericórdia da Calheta passou por diversas fases, com períodos de dinamismo e outros de estagnação.
Alguns anos após a sua criação, a Santa Casa passou a administrar o já existente Hospital, dedicado a Santo André, localizado na Vila da Calheta. Até finais do século XIX dedicou-se essencialmente à assistência aos mais desprotegidos do concelho.
Depois entrou num período de estagnação, pois apesar de terem sido realizadas obras de restauração no então edifício sede, situado na Vila da Calheta, em 1921 e em 1940, pouca atividade existiu no apoio social.
Em 1956, viveu um novo período de dinamismo, com a constituição de uma Comissão Administrativa, presidida por Joaquim Sequeira Cabrita, que aprovou um novo Compromisso e que mobilizou a população de todo o concelho num movimento de solidariedade para a construção do Hospital da Calheta, no terreno doado à Misericórdia pela Irmã Amado.
Na conjuntura pós revolução do 25 abril de 1974, a Santa Casa foi despojada do hospital, tendo cessado a sua atividade, que era então exclusivamente de natureza hospitalar.
Em 1990, ressurgiu de novo, voltando a assumir o seu papel de instituição de solidariedade social. Foram então eleitos os seus órgãos sociais e lançados projetos que a viabilizaram. A população foi incentivada a colaborar com produtos agrícolas, que foram recolhidos em todas as freguesias e assim o cortejo de oferendas, feito em 1989, transformou-se na grande festa da Misericórdia.
Em 1996 foi concluído um ambicioso projeto constituído por três edifícios destinados a Lar, Centro de Convívio e Sede Social, espaço este a que foi dado um destino diferente: o seu arrendamento ao Estado para instalação de Serviços Públicos.
Ao longo dos anos, a Santa Casa prestou apoio social às pessoas mais carenciadas da Calheta, em particular às pessoas mais idosas, por este ser um concelho com um elevado índice de envelhecimento.
Recentemente, a Santa Casa, com apoio financeiro da União Europeia (FEDER), através do Instituto de Desenvolvimento Regional (IDR) desenvolveu dois grandes projetos. Remodelou o Centro de Saúde da Calheta, em 2019, dotando o edifício de melhores condições para a prestação de serviços médicos à população do concelho da Calheta. Essa obra ficou concluída em 2020, tendo sido inaugurada a 16 de setembro do mesmo ano. Em maio de 2021, iniciou as Obras de Remodelação e Ampliação do Lar Nossa Senhora da Estrela, com o objetivo de remodelar o interior e o exterior do edifício, criar novos espaços, como quartos individuais, Centro de Alzheimer, Centro de Dia e um espaço para os Serviços de Saúde. A Santa Casa está atenta às necessidades sociais da comunidade e tem procurado sempre adaptar-se, contribuindo na procura de soluções diferenciadoras e melhorando os serviços prestados. Através das diversas respostas sociais e serviços, atualmente presta apoio a 900 utentes em todo o concelho, e emprega mais de 150 pessoas.